El reto para hacer «The Bookends» era que Gales se desafiara a sí mismo. «Como guitarrista, se ha establecido que puedo tocar un poco, solo un poco», sonríe. Pero para este álbum, no solo quería empujarme a mí mismo como músico, sino también como vocalista y así poder desarrollar mi discografía vocal. 

Escrito durante un período de nueve meses, el álbum fue grabado en Studio Delux, Van Nuys (CA), The Dog House, Woodland Hills (CA), Blakeslee Recording, North Hollywood (CA) y el día anterior a su vuelo a Los Ángeles. Para la preproducción, el productor original David Bianco murió trágicamente. Fue la gerencia de Bianco quien luego sugirió a Matt Wallace. “Escuché su trabajo y el tipo de bandas que él ha producido, comoMaroon 5, Faith No More. Cuando nos encontramos fue simplemente perfecto. Simplemente confié en el chico y terminó siendo genial, amo a Matt Wallace «, dice Gales.